«Не трожь мои поделки!» Как расхламить квартиру и никого (в первую очередь себя) не обидеть

Где проходит грань между «мне это действительно нужно» и «все-таки пришло время избавляться»? И всегда ли процесс расставания с вещами — болезненный?